עו"ד ד"ר שי שגב הינו בין היתר מאמן אישי לחיים ולקריירה. במסגרת זאת הוא משתמש בכישוריו לאמן עורכי דין, בשני אופנים. הראשון: אימון והכוונת קריירה של עורכי דין המתלבטים בקשר לעתידם המקצועי, בין אם מדובר בעורכי דין צעירים ובין אם מדובר בעורכי דין ותיקים, הנמצאים על פרשת דרכים.
השני: עו"ד שגב בהרצאותיו ובסדנאות מקנה כלים לעורכי דין, כיצד להשתמש בכלי הקאוצ'ינג בעבודה שבין עורך הדין לבין הלקוח, על מנת לבחור ללקוח את השירות המשפטי המתאים לו.
- בהרצאה לעורכי דין צעירים: "צעדים ראשונים בקריירה משפטית מצליחה".